Die Vereinigung der Grafschaft Bentheim mit der Herrschaft Steinfurt in der Hand desselben Herrschergeschlechtes ermöglichte erst, die Selbständigkeit des Steinfurter Territoriums innerhalb des Bistums Münster zu erhalten. Sie wurde in der Mitte des 15. Jahrhunderts durch drei Heiraten vorbereitet, die die die Kinder des Bentheimer Grafen Johann II., seine Söhne Simon und Bernhard, die im Alter sehr weit auseinander lagen, und deren mittlere Schwester Hedwig, vornahmen. Simon schloß 1335 die Ehe mit Katharina, einer Tochter des Edelherrn Ludolf VII. von Steinfurt. Hedwig ging 1347 die Ehe mit Everwin IV. von Götterswick ein. Ihr Bruder Bernhard schließlich, der nach Simons Tod 1344 Graf von Bentheim geworden war, heiratete 1370 Peronette, eine Tochter Balduins III. von Steinfurt. Während die Ehen von Simon und Bernhard kinderlos blieben, ging aus Hedwigs Ehe ein Sohn Arnold hervor, dessen Sohn wiederum als Everwin V. in Götterswick folgte.

Dieser Everwin sollte endlich die beiden Gebiete in seiner Hand vereinigen. Er schloß nämlich die Ehe mit dem einzigen Kind Ludolf VIII. von Steinfurt, Mechthild. Im Ehevertrag von 1404 zwischen Everwin und Ludolf über deren Heirat wurde bestimmt, daß Mechthild die Herrschaft Steinfurt erben sollte, falls Ludolf ohne männlichen Erben bliebe. Da die zweite Ehe Ludolfs mit Kunigunde von Bronckhorst 1417 kinderlos blieb, trat diese Bedingung mit dem Tode Ludolfs 1421 ein. Weil Mechthild jedoch schon 1420 verstarb, ging die Herrschaft Steinfurt nach dem Vertrag von 1404 auf die 1416/17 geborene Tochter Eberwins V. und Mechthilds, Lutgard, über, wurde aber von Everwin I. als deren Vormund verwaltet. In dem Vertrag von 1429 über die Heirat Lutgards mit Wilhelm van der Lecke wurde vereinbart, daß im Falle des Todes von Everwin dessen männlicher Erbe die Herrschaft Steinfurt erhalten sollte, wofür andererseits an Wilhelm eine Entschädigung zu leisten wäre. Obwohl Everwin erst 1435 zum zweiten Mal heiratete, wurde bereits 1432 vereinbart, daß die Eheleute Wilhelm und Lutgard auf die Herrschaft verzichteten und die Entschädigung wurde fällig. Aus der Tatsache, daß dieser Verzicht 1441 bestätigt wurde, läßt sich schließen, daß zu diesem Zeitpunkt Everwins Sohn Bernhard geboren war.

Nachdem im August 1421 Ludolf VIII. von Steinfurt verstorben war, segnete auch Bernhard von Bentheim im Oktober desselben Jahres in hohem Alter das Zeitliche. Sein Erbe wurde Everwin V, von Götterswick auf Grund der Verwandtschaft seiner Großmutter Hedwig mit Bernhard.

Nach dem Tode Everwins, der fortan in Bezug auf beide Territorien als I. bezeichnet wurde, wurden Bentheim und Steinfurt 1454 zunächst wieder getrennt und auf die Häuser Bentheim-Bentheim ältere Linie und Bentheim-Steinfurt ältere Linie aufgeteilt. Jedoch wurde bereits im Jahr 1487 eine Erbvereinigung zwischen beiden Linien geschlossen, nach der sie sich gegenseitig beerben sollten. Diese Vereinigung wurde wirksam, als Eberwin II. von Bentheim-Bentheim, dessen einziger Sohn Bernhard 1528 gestorben war, 1530 starb und Bentheim an die Linie Bentheim-Steinfurt fiel.

Literatur